13 sierpnia 2004 roku, wytwórnia Jive Records ogłosiła, że 16 listopada zostanie wydana pierwsza kompilacja największych hitów Britney Spears. Płyta została nazwana Greatest Hits: My Prerogative. Druga część tytułu to nazwa coveru Bobby Browna z 1988 roku, który nagrała Spears na tą składankę. Utwór wyprodukował szwedzki duet Bloodshy & Avant. Tego samego dnia wydano także płytę DVD o tym samym tytule, co CD, która zawierała wszystkie teledyski Britney. Spears nagrała piosenkę "I've Just Begun (Having My Fun)" z przeznaczeniem na swój czwarty album „In The Zone”. Utwór ten jednak nie znalazł się na podstawowej traciliście, ale dostał umieszczony, jako bonus na europejskiej wersji Ine The Zone DVD. W USA piosenkę można było znaleźć na płycie In The Zone kupionej w sieci sklepów Wal-Mart, który miał umowę z Sony. Po wygaśnięciu porozumienia w 2004 roku, Jive Records postanowiło zamieścić utwór w sklepie iTunes. 13 września 2004 do oficjalnej wiadomości podano oficjalną, tracklistę, która zawierała trzy nowe piosenki: "My Prerogative", "I've Just Begun (Having My Fun)" and "Do Somethin”, wszystkie wyprodukowane przez Bloodshy & Avant. Limitowana edycja płyty CD, która zawierała dodatkowy krążek z remixami była wzbogacona o mix piosenek Britney, który wykonał Chris Cox.
DVD, które zostało wydane 9 listopada 2004 roku, składało się z dwóch płyt. Na jednej znajdowały się wszystkie dotychczasowe teledyski Britney a na drugiej sceny z niewydanego video do piosenki "Outrageous”, inne wersje teledysków do utworów: "...Baby One More Time", "(You Drive Me) Crazy”, „Oops!...I Did It Again", "Stronger", "Don't Let Me Be the Last to Know", "I'm a Slave 4 U", "Toxic", "Everytime" i "My Prerogative", alternatywne wersje teledysków "(You Drive Me) Crazy" and "I'm a Slave 4 U" oraz karaoke do piosenki „Toxic”.  Krążek sprzedał się w ok. 5 milionów egzemplarzy. Na Amerykańskiej liście Billboard 200 zadebiutował na 4 miejscu a na liście European Top 100 Albums na 3 pozycji.
14 września 2004 roku miała miejsce premiera pierwszego singla z tej kompilacji "My Prerogative". Wokal został nagrany w Niemczech w Teldex Studios podczas pobytu Britney w Berlinie, gdzie dawała swój koncert. Całość została natomiast powstała w Sztokholmie w Szwecji w Murlyn Studios. Do oryginalnej wersji piosenki został dodany tekst, który Britney mówi na samym początku: "People can take everything away from you / But they can never take away your truth / But the question is, can you handle mine?"
Drugim singlem pochodzącym z tej składanki była piosenka ”Do Somethin’” Utwór miał swoją premierę w lutym 2005 roku. Wokale zostały nagrane w Battery Studios w Nowym Jorku a całość powstała tak samo jak w przypadku pierwszego singla w Sztokholmie w Szwecji.

Britney nie wystąpiła z żadnym singlem na żywo. Jedyną formą promocji były teledyski. Video do utworu "My Prerogative" powstało w sierpniu 2004 roku w The Paramour Mansjon w Silver Lake w Los Angeles. Reżyserem został Jake Nava, który już współpracował z Brit. W teledysku wziął udział jej były mąż, Kevin Federline.
Teledysk do drugiego singla został nakręcony w grudniu 2004 roku pod okiem reżysera Billie Woodruff i samej pop gwiazdy. W teledysku Britney wciela się w postać swojej alter ego – Mona Lisy: „Myślę, ze ona jest moim alter-ego. Kiedy czuję, że jestem wredna, lub rządzę ludźmi, żeby cos załatwić... To łatwiejsze być nazywaną Mona Lisa, zamiast Britney". Britney była nie tylko współreżyserem video, ale również sama wymyśliła choreografie i wybrała ubrania. „Po nakręceniu 20 teledysków, granie tej samej roli zaczyna nudzić. Czuję, że bycie za kamerą jest czasami bardziej satysfakcjonujące niż bycie przed nią” – powiedziała gwiazda.

SINGLE: